הידיעות על פיטוריו של דרור קשטן מהפועל תל אביב עדיין מהדהדות ובצד הצהוב של העיר כבר החלו לגשש. על בעלי מכבי תל אביב מיץ' גולדהאר מופעלים לחצים למנות את המאמן כמחליפו של ניר לוין, שהוצב בראש הקבוצה הבוגרת לאחר פיטוריו של מוטי איוניר.
גורמים שנחשבים לבכירים במערכת אמרו לגולדהאר כבר לפני תקופה ארוכה שכדאי לבנות על קשטן לשנה הבאה, וכעת הלחצים גוברים על הבעלים. גם לדעת מרבית האוהדים בצהוב קשטן הוא מועמד ראוי וגם הם לוחצים למנותו. במכבי אמרו: "כרגע אין מה להודיע, ניר הוא המאמן עד להודעה חדשה".
קשטן נפגש עם גולדהאר עוד בתקופה בה עמדה על הפרק החלפתו של אבי נמני, ובין השניים שוררת הערכה הדדית. מהפועל ת"א פוטר המאמן אחרי 20 מחזורים בעקבות חילוקי דעות עם הבעלים אלי טביב ובעקבות יכולת בינונית של קבוצתו, שהובילה לפתיחת פער של 9 נקודות מהמוליכה קרית שמונה.
כזכור, בעונת 1995/6 הוחתם קשטן כמאמן מכבי תל אביב והוביל את הצהובים לזכיה בדאבל. בסוף אותה עונה עזב את המועדון במהלך מתוקשר ובמקומו מונה אברהם גרנט. מאז הספיק לערוך ארבע קדנציות בהפועל ת"א, וכן הוביל את בית"ר ירושלים, הפועל פ"ת, בני יהודה ואת נבחרת ישראל.
ניר לוין, כידוע, הפך למאמן הקבוצה הבוגרת אחרי הפרידה ממוטי איוניר. מנהל המחלקות הצעירות כבר הוכרז כזה שיעמוד על הקווים עד תום העונה, אבל הצהיר בעצמו מספר פעמים כי הוא עובד של המועדון וכי יעשה כל מה שיידרש ממנו.