גביע רוג'רס בקנדה נמשך הלילה (בין רביעי לחמישי) כשבמוקד המדורג ראשון בעולם, נובאק ג'וקוביץ', עלה לסיבוב השלישי אחרי שניצח 5:7, 6:7 את ז'יל מולר הלוקסמבורגי. גם ראוניץ' העפיל לסיבוב הבא עם 3:6, 3:6 על לו, דימיטרוב ניצח 4:6, 3:6 את שפובלוב ונישיקורי עלה גם הוא אחרי 4:6, 5:7 על דניס נוביקוב האמריקאי.
נולה נתקל באופן מפתיע ביריב שלא עשה לו חיים קלים ולא איפשר לו לטייל בדרך לסיבוב השלישי, אבל בסופו של דבר הסרבי השלים את העבודה ותפס מקום בסיבוב הבא. ג'וקוביץ' התקשה מאוד עם ההגשות של מולר, הלוקסמסבורי הכה לא פחות מ-11 אייסים במהלך המשחק (!) אבל בסופו של דבר נכנע 6:4 ו-7:6. ג'וקוביץ' יפגוש בסיבוב הבא את ראדק סטפאנק הצ'כי הוותיק.
המדורג רביעי בטורניר, מילוש ראוניץ' הקנדי, הרגיש נוח מול הקהל הביתי והתומך שלו והוא לא התקשה להביס 3:6 ו-3:6 את ין-לו הטייוואני הוותיק ויפגוש בסיבוב הבא את ג'ארד דולנדסון בן ה-20 מארה"ב. גריגור דימיטרוב לא התקשה גם הוא לנצח 4:6 ו-3:6 את דניס שפובלוב המקומי ויפגוש את איבו קרלוביץ'.
גם נישיקורי פתח את הטורניר בטורונטו ברגל ימין אחרי ניצחון חלק על דניס נוביקוב האמריקאי. היפני מדורג שלישי בטורניר והציפיות היו בהתאם, אז הוא ניצח 4:6 במערכה הראשונה והוסיף 5:7 כדי להשלים ניצחון חלק בדרך לסיבוב השלישי, שם הוא יתמודד מול רג'יב רם.