עומרי כספי ממשיך להתרחב בעסקיו הכלכליים. הישראלי הראשון ב-NBA הפך למנהל קרנות הון סיכון ועובד רבות בשוק הבינלאומי, וכעת הגיע שלב הבא: בימים אלה כספי גייס 60 מיליון דולר נוספים בקרן השניה שלו (Swish Ventures). הצעד החדש שלו למעשה השלים את ההשקעות שלו כשכיום כספי מנהל סכום עתק של 125 מיליון דולר שמושקעות בחברות שונות.
Swish צפויה להשקיע בכעשר חברות סטארט-אפ, סכום שנע בין 5-7 מיליון דולר פר עסקה. בין המשקיעים בקרן נמנים קרן סקויה, גופים מוסדיים ישראלים ואמריקאיים, יזמים סדרתיים בהם אופיר ארליך ממייסדי EON, עמירם שחר ממייסדי Upwind, יבגני דיברוב ונדיר יזרעאל מייסדי ארמיס, גל בן דוד ממייסדי PointFive, אסף עזרא שמכר את חברת גרנולייט לאינטל, מיכאל דולינסקי, זוהר אלון ועוד.
הגיוס הנוכחי מביא את שווי הנכסים המצרפי תחת ניהולו של עומרי כספי, מייסד הקרן, לכ-125 מיליון דולר, כולל ההשקעות מקרן הסיד "שבע" שהיה שותף להקמתה. עם ערך השקעות נוכחי (TVPI) של2.18x , שמציב את הקרן בטופ 1% העליון לפי מחקר של Cambridge Associates. בפורטפוליו של כספי נמנות החברות Upwind שהגיעה לשווי של כ-900 מיליון דולר, EON שהגיעה לשווי של כ-1.4 מיליארד דולר, PointFive שמייסדיה מכרו בעבר חברה ל-Rapid7 וגייסו 36 מיליון דולר.
מדובר בסכום משמעותי עבור שחקן חדש, באופן יחסי, בתחום, כשכספי ממשיך לבנות לעצמו שם גם בעולם העסקים. שמעון כספי, אביו של עמרי, נשאל בינואר ב"5 באוויר" האם כספי עשוי לשוב לכדורסל, והביע סקפטיות שזה יקרה: "אני שואל את עצמי את זה כל יום, הוא היה 25 שנים בכדורסל. למה לא האיגוד, למה לא מכבי ת"א, הוא החליט להתנקות מזה. אני שמח ממה שהוא עושה והייתי שמח אם היה עושה עוד משהו בנושא הכדורסל, על זה אני לא יכול להשפיע. כנראה שאחרי 10 שנים ב-NBA ובלחץ הזה, אתה צריך את השקט שלך".