סגנית האלופה קליבלנד, שהפכה העונה לאחת הקבוצות החלשות בליגה עם עזיבתו של לברון ג׳יימס, ממשיכה להיפרד מנכסיה ולאחר ששלחה את קייל קורבר ליוטה, העבירה הלילה (בין שישי לשבת) את ג׳ורג׳ היל למילווקי. תמורתו, יחזור לקליבלנד בין היתר מת׳יו דלבדובה האוסטרלי, שהיה חלק מקבוצת האליפות ב-2016.
היל הגיע לקאבס באמצע העונה שעברה בטרייד עם סקרמנטו והוא יהפוך לשחקן חופשי בקיץ 2020. שחקן נוסף שעזב את קליבלנד כחלק מהטרייד הוא סם דקר, שרק הקיץ הצטרף לקבוצה. הוא מיד נשלח על ידי מילווקי לקבוצה שלישית, וושינגטון, שהעבירה תמורתו לבאקס את ג׳ייסון סמית׳ ובחירת סיבוב שני עתידית. בכך למעשה נמנעה מדקר האפשרות ״לחזור הביתה״, לאחר ששיחק בוויסקונסין בקולג׳.
מנגד, הבאקס, שמנסים להשתפר במהרה ולנצל עד תום את יכולותיו הנהדרות של יאניס אנטטוקומפו העונה, הצליחו לא רק להביא את היל, אלא גם להשתחרר מהחוזה הכבד של דלבדובה, שהתקשה להרשים בשנתיים וקצת במועדון ואשתקד הוגבל ל-38 הופעות בגלל פציעה.
יחד עם הגארד האוסטרלי, גם ג׳ון הנסון נשלח לקליבלנד ועמם בחירות סיבוב ראשון ושני בדראפט 2021 (בחירת הסיבוב הראשון מוגנת למקומות 1 עד 14, אך קשה להאמין שמילווקי תהיה אז קבוצת לוטרי).
בזכות הטרייד, הבאקס פינו 18 מיליון דולר בתקרת השכר, מה שיאפשר להם לבצע חיזוק נוסף עד הטרייד דדליין, בדיוק בעוד חודשיים. זו הייתה גם הסיבה ששתי הקבוצות מיהרו להשלים את המהלך היום: בשל כך, כל אחד מהשחקנים שעברו היום יוכל להיכלל בעסקה נוספת בטרייד דדליין.