מהרגע שלברון ג'יימס הודיע כי הוא חוזר הבייתה לקליבלנד, רצו שמועות רבות על כך שריי אלן, ששיחק איתו במיאמי, יצטרף גם הוא. עכשיו השמועות הללו מקבלות חיזוק מפיו של העיתונאי האמריקאי גלן מור שצייץ בחשבון הטוייטר שלו: "הדיווחים על חתימתו של אלן בקאבלירס נכונים, העסקה סגורה".
אלן בן ה-39 התלבט מאז נגמרה העונה האחרונה, האם לפרוש או לחבור לחברו ממיאמי. עכשיו כנראה נפל הפור והשוטינג גארד יצטרף לנבחרת הסופרסטארים של דייויד בלאט. אך למרות הציוץ של מור, יש כאלה שממהרים לצנן את ההתלהבות. כתב ה-ESPN מארק סטיין צייץ אף הוא וכתב: "כולנו מצפים שאלן יגיע לקליבלנד אך הדיבורים על חתימה מוקדמים מדי".
אלן לא יהיה השחקן הראשון שעבר ממיאמי לקליבלנד בעקבות "קינג" ג'יימס, קדמו לו מייק מילר וג'יימס ג'ונס. עם החתימה הזאת, הסגל הנוצץ ממילא של בלאט מקבל חיזוק מפתיע, וביחד עם קווין לאב, קיירי אירווינג, שון מריון וכמובן לברון ג'יימס, נראה כי פחות מזכיה בתואר תיחשב בקליבלנד ככישלון.
אלן נחשב לאחד מקלעי השלשות הטובים בכל הזמנים של ה-NBA ומחזיק בשיא הקליעות מחוץ לקשת, 2,974 שלשות, ליתר דיוק. הוא שיחק עשר פעמים בנבחרת האולסטארס ואף זכה במדליית זהב באולימפיאדת סידני בשנת 2000. הוא נבחר במקום החמישי בדראפט של 1996 על ידי מינסוטה טימברוולבס שהעבירה אותו למילווקי באקס. מאז ועד היום זכה ריי אלן בשתי אליפויות (2008 עם בוסטון ו-2013 עם מיאמי).