הארי קיין, אחד החלוצים הגדולים בדורו, עומד לסיים עונה נוספת בלי תואר. קיין אמנם הבקיע 17 שערים בליגה האנגלית, אך הודח אמש (רביעי) מליגת האלופות בעקבות 0:0 ביתי מול מילאן שמוביל לכך שגם בסיום עונתו ה-13, בגיל 29, כוכב טוטנהאם לא יזכה בכלום.
בעקבות זאת, מספר קבוצות מאנגליה החלו לעקוב מקרוב אחרי קפטן הנבחרת שהוזכר כמועמד למנצ'סטר יונייטד ולניוקאסל, בין היתר. ריו פרדיננד, אגדת יונייטד, אמר שבמקומו הוא היה עובר למקום אחר: "קיין סיים במקום השני בליגה ושיחק בגמר ליגת האלופות לא מזמן, אבל טוטנהאם מתרחקת יותר ויותר מהמקום בו הוא רוצה להיות. הוא צריך לעבור למקום שבו הוא יזכה בגביע בהקדם האפשרי".
פיטר קראוץ', אקס טוטנהאם, תמך: "זה עכשיו או לעולם לא. הוא מלך השערים של התרנגולים ועשה כל מה שהוא צריך. הדשא לא תמיד ירוק יותר והם יכולים לזכות בתואר בלעדיו, אבל קשה לדמיין את זה. אני חושב שהוא יעזוב בקיץ, הגיע הזמן. אני רואה אותו ביונייטד".
מי שסופג תחת אש הוא מאמנו של קיין, אנטוניו קונטה, שפעם נוספת התקשה בליגת האלופות. קונטה נחשב לאחד ממאמני הליגה הטובים בעולם אך הודח פעם נוספת מליגת האלופות בשלב מוקדם, במשחק בו הוגדר כפייבוריט.
רישארליסון, השחקן אותו רכש קונטה ב-58 מיליון יורו בקיץ האחרון, חשף ביקורת ישירה ובוטה על מאמנו: "הייתה לי עונה מחורבנת, אני רוצה לשחק. אני לא מבין את הבחירות של קונטה, הוא תרגל אותי בהרכב ואז ספסל עוד פעם". טוטנהאם עדיין נאבקת על המקום הרביעי בפרמייר ליג, וכרגע רביעית עם יתרון 3 נקודות על ליברפול לה משחק חסר, אך גם עלייה לצ'מפיונס לא מבטיחה שקיין ימשיך. חוזהו של אנטוניו קונטה מסתיים ביוני, והמאמן עצמו הודה כי ייתכן והוא יפוטר לפני סוף העונה.