ליאו מסי הגיע לברצלונה בשנת 2000, כשהיה בן 13 בלבד, וכבר אז עורר עיניין בקרב אנשי מחלקת הנוער של המועדון. לפי פרסום של העיתונאי הצרפתי פלוראן טורשו, שלושה מאמני לה מאסיה בחנו את הכישרון הצעיר וכתבו עליו דוחות התרשמות, אך הדעות שלהם בנוגע לפוטנציאל שלו היו שונות מאוד.
המאמן הראשון התרשם מאוד מהיכולות הטכניות של מסי: "בהתחשב בגילו, הוא שחקן שלם מאוד מבחינה טכנית. הוא בולט ביחס לחבריו לקבוצה בזכות הראייה שלו, הזריזות, המהירות, יכולת הכדרור הטובה מאוד ובעיטות מצוינות. הוא טוב מאוד בתוך הרחבה. החולשה היחידה שלו היא הגובה והיעדר הכוח הפיזי. שחקן נהדר".
לעומתו, המאמן השני הביע ספק אם מסי יוכל להתמודד עם המגבלות הפיזיות שלו, וציין כי גובהו עמד אז על 142 סנטימטרים: "האיכות הטכנית שלו אינה מוטלת בספק, אבל המגבלות הפיזיות שלו מונעות ממנו להתחרות. גם אם יגבה, יהיה לו קשה מאוד לשחק ברמה המועדפת של קבוצת הקדטים, אפילו בגובה של 150 סנטימטרים. אני לא חושב שכדאי להחתים אותו. צריך לעקוב אחר ההתפתחות שלו ולבחון אותו שוב בעוד כמה שנים".
המאמן השלישי דווקא ראה במסי כישרון יוצא דופן והמליץ לצרף אותו: "אם מתעלמים מההבדלים הפיזיים, הוא דייגו מראדונה בגרסה מיניאטורית. הייתי מחתים אותו. יש לו פוטנציאל להגיע רחוק מאוד. נראה איך הוא יתפתח".
כך, עוד לפני שהפך לאחד הכדורגלנים הגדולים בהיסטוריה, מסי זכה להערכות שונות לחלוטין בתוך ברצלונה. בעוד אחד המאמנים התרשם מהכישרון הטכני שלו ואחר כבר השווה אותו למראדונה, מאמן נוסף הטיל ספק ביכולתו להתגבר על מגבלות הגובה והכוח הפיזי. בדיעבד, ההערכות השונות ממחישות עד כמה קשה היה לחזות את העתיד של הנער הארגנטינאי, שהפך בהמשך לאחד מגדולי הכדורגלנים בכל הזמנים".