מוטב מאוחר. הבלם בן ה-30 מתיה קלאדרה עלה בשבת האחרונה להופעת בכורה במדי מילאן בסרייה א', לא פחות משש שנים לאחר שחתם בקבוצה תמורת 35 מיליון יורו.
קלדרה הספיק לשחק במילאן בליגה האירופית, אך לאחר מכן סבל מקרע באכילס ופציעה ברצועה הצולבת שהשביתו אותו לאורך שנה וחצי. הוא ביקש לעזוב את המועדון בתחילת 2020, אחרי שלושה חודשים בהם היה כשיר ולא שיחק.
קלדרה עבר בהשאלות לאטאלנטה, ונציה וספציה, ואף פתח ב-31 משחקים בעונת 2021/22 בליגה האיטלקית, והעונה נשאר במילאן. הוא התמודד עם פציעה בקרסול ושותף לראשונה במשחקו האחרון של סטפנו פיולי, 3:3 מול סלרניטנה בשבת.
קלדרה עלה במצב של 0:2 למילאן, כשהמשחק מול נועלת הטבלה הסתיים ב-3:3 (שון וייסמן כלל לא היה בסגל). קלדרה, למעשה, עלה להופעת פרידה ויעזוב את מילאן בסוף החוזה.