רק שלוש קבוצות הבטיחו את מקומן ברבע גמר הגביע האיטלקי, אבל הערב (רביעי) נקבע שבשלב הזה הולך להיות משחק גדול. מילאן הביסה את ורונה והיא תארח את אינטר בשבל 8 האחרונות. המשחק השני הפגיש שתי קבוצות צמרת מהסרייה A, פיורנטינה וסמפדוריה, אך רק אחת עלתה לרבע הגמר אחרי דרמה גדולה. שער בדקה ה-90 העניק 2:3 לזכות הוויולה והבטיח את הכרטיס לשלב 8 האחרונות.
מילאן - ורונה 0:3
העידן של ג'נארו גאטוזו במילאן התחיל עם תיקו מאכזב מאוד מול בנבנטו ונמשך בהפסד לרייקה בליגה האירופית. הערב הרוסונרי רשמו ניצחון שני ברציפות - מול ורונה החלשה - שקבע שבשלב רבע גמר הגביע היא תארח את אינטר לדרבי חם.
סוסו הספרדי היה אחראי לשער הראשון (22) אחרי שההגבהה שלו חלפה על פני כל השחקנים וחדרה לשער של מרקו סילבסטרי. אלסיו רומאניולי הבלם נשאר ברחבה של ורונה אחרי כדור קרן ודחק מקרוב מסירת רוחב של אנדרה סילבה. פטריק קוטרונה הצעיר התכבד בשער האחרון אחרי שהמשיך הגבהה של סוסו בעזרת הראש עמוק לרשת. גם אוהדי מילאן הנאמנים ביותר לא מאמינים שהיא יכולה לעשות משהו העונה בליגה, אבל אולי בגביע היא תוכל ללכת עד הסוף. ורונה מצידה תחזור להתמקד במאבקי התחתית של הסרייה A.
פיורנטינה - סמפדוריה 2:3
המארחת עלתה ליתרון כבר בדקה ה-2 לאחר שמרקו בנאסי בישל לקומא באבאקאר, שסיים נהדר לפינה הקרובה. האורחת חזרה לעניינים לקראת סיום המחצית הראשונה (39), והשוותה את התוצאה בזכות כיבוש של הקשר מפרגוואי אדגר בארטו.
בהמשך (59), הוויולה זכתה לפנדל, אותו כבש בהצלחה ז'ורדן ורטו הצרפתי. הפינג-פונג נמשך וגם סמפדוריה קיבלה בעיטת עונשין מ-11 מטרים משלה, כאשר גאסטון רמירס שלח אותה לרשת. הדרמה הגיעה לשיאה עמוק בתוך הדקה ה-90, כשפיורנטינה זכתה לעוד פנדל. ורטו ניגש לבעוט פעם נוספת ושלח את קבוצתו לרבע הגמר, שם תפגוש את לאציו או צ'יטאדלה.