מילאן של העונה לא מצליחה לספק הצגות, אך סילביו ברלוסקוני דואג להשאיר את הרוסונרי בכותרות. הבעלים הצבעוני של המילאנזים שיחרר מספר הצהרות מעניינות בנוגע לעתיד הקבוצה, השוער המוכשר ג'אנלואיג'י דונארומה והמאמן סינישה מיכאילוביץ'.
תחילה התמקד ברלוסקוני בדונארומה, שוער העתיד של המועדון: "הוא לא למכירה. הוא יהיה השוער של מילאן גם ב-15 השנים הבאות". השארתו של האיטלקי בן ה-17 היא אחד מיעדיו המרכזיים של הבעלים כחלק מראייה כוללת יותר לגבי עתידה של מילאן: "אני עובד בהמון התלהבות כדי לשחזר את הישגי העבר. יש לנו שני פתרונות: לבנות סגל בינלאומי ולהתחרות על שחקנים עם מועדונים עשירים או להמר על קבוצה כל-איטלקית שתתבסס על שחקנים מקבוצת הנוער. אני מעדיף את האופציה השנייה ומקווה שניקח את ההחלטה הנכונה".
עם זאת, הבעלים רמז שעתידו של מיכאילוביץ' פחות ברור בשלב זה: "בוא נראה איך העונה תסתיים ואז נראה מה נעשה". ראש ממשלת איטליה לשעבר המשיך לפזר ערפל לגבי עתידו של הסרבי כשהתייחס למועמדותם של אנטוניו קוטנה ואוזביו די פרנצ'סקו: "אני לא יודע אם הם האנשים הנכונים עבורנו, למרות שקונטה מאמן מצוין והצליח עם יובנטוס. כרגע אני לא יכול להגיד דבר".
המועדון האיטלקי חווה עונה בינונית למדי. הקבוצה ניצבת במקום השישי בליגה ובמרחק 11 נקודות מהמקום השלישי, שמקנה השתתפות במוקדמות ליגת האלופות. כשנותרו שמונה מחזורים לסיום הליגה, תתמקד מילאן בניסיון להמתיק את העונה עם ניצחון בגמר הגביע האיטלקי על יובנטוס.