הוא היה הפנים של טוטנהאם במשך שבע שנים וקיץ 2021 יהיה הקיץ בו הארי קיין יפרד ממנה לשלום. באנגליה ממשיכים להתעסק ביעד הבא של החלוץ ומסתמן שישנן שתי אופציות עיקריות - מנצ'סטר סיטי וצ'לסי.
לאחרונה, דווח ב"טיימס" שקיין מעדיף להצטרף לסיטי, יעד הגיוני במיוחד בהתחשב בעובדה שסרחיו אגוארו יעזוב אותה בסיום העונה וכי יש לה מלבדו בסגל חלוץ טבעי אחד בלבד - גבריאל ז'סוס. עוד דווח כי התכולים מוכנים להעניק לטוטנהאם את הברזילאי בתוספת כסף על מנת להנחית את החלוץ.
ובראיון נוסף, קיין רמז על השאיפה לשחק בסיטי: "עם איזה שחקן אני הכי רוצה לשחק? קווין דה בריינה, ללא ספק. כשאני צופה בו הוא כל כך מיוחד וכמה מהכדורים שהוא מחלק לחבריו לקבוצה הם כאלה שחלוץ רק יכול לחלום עליהם".
צ'לסי, לא מתכוונת להישאר בצד ומתכננת להציע לטוטנהאם טרייד מפתה אפילו יותר. ב-ESPN דווח כי הבלוז מוכנים להעניק לתרנגולים מספר שחקנים ביניהם החלוץ המבטיח תמי אברהם, השוער היקר בעולם קפה אריסבלאגה וקאלום האדסון אודוי.
כך או כך, נראה שקיין לא מתכוון לעזוב את אנגליה ומעדיף להצטרף לאחת מיריבותיה של טוטנהאם לצמרת. אחד שעשה זאת בעבר, דימיטר ברבאטוב (הצטרף ליונייטד ב-2008), צידד כמובן בהחלטה של כוכב התרנגולים: "כשאני ביקשתי לעזוב, זה אכזב את המועדון והאוהדים, אבל הייתי צריך לעשות את הצעד האחרון בהתפתחות שלי ועשיתי זאת. בקשות העברות הן דבר נפוץ מאוד, שחקנים רוצים לעזוב קבוצות".