זה לא לקח הרבה זמן וארבעה ימים בלבד אחרי שהודיע רשמית על פרישה ממשחק פעיל, ג'ון טרי הפך הבוקר (חמישי) באופן רשמי לעוזר המאמן באסטון וילה.
בלם העבר הוותיק כבר בן 37 ושיחק עד תום העונה החולפת, אבל החליט לתלות את הנעליים ולחצות את הקווים דווקא לתפקיד מקצועי. הוא ישמש כעוזרו של המאמן הראשי דין סמית', שבינתיים לא נחשב להצלחה מסחררת בקבוצה והוביל אותה רק למקום ה-15 עם 15 נקודות בלבד ב-12 משחקים.
טרי מזוהה עם צ'לסי, בה שיחק כמעט לאורך כל הקריירה (למעט עונה אחת בווילה ועוד כמה משחקים בנוטינגהאם פורסט) ובה הפך לסמל ולשחקן המעוטר בתולדות המועדון.
הוא רשם 700 הופעות במדי הבלוז, זכה עם הקבוצה בחמש אליפויות, בחמישה גביעים וגם הניף את גביע האלופות היחיד של המועדון ב-2012 כשהוא מוסיף לכך גם זכייה בליגה האירופית ב-2013. טרי גם רשם 78 הופעות במדי נבחרת אנגליה.
הבלם היה קרוב לחתום בספרטק מוסקבה בחודש שעבר, ואף עבר בדיקות רפואיות במועדון, אבל בסופו של דבר החליט לדחות את ההצעה בשל סיבות משפחתיות ובתחילת השבוע, כאמור, גם הודיע על סיום הקריירה שלו.