שלב 64 האחרונות בגביע האנגלי יינעל מחר (שני) עם המפגש בין ברייטון לקריסטל פאלאס, אבל עוד קודם ארבעה משחקים משוחקים כבר הערב. שרוסברי טאון מהליגה השלישית סיימה ב-0:0 ביתי מול ווסטהאם וקבעה משחק חוזר. בנוסף, ניופורט קאונטי מהליגה הרביעית הדהימה את לידס מליגת המשנה וניצחה 1:2. לאחר מכן, טוטנהאם והארי קיין הדיחו את ווימבלדון עם 0:3. בהמשך, נוטינגהאם פורסט הדהימה את ארסנל עם 2:4 גדול והדיחה אותה מהמפעל.
נוטינגהאם פורסט - ארסנל 2:4
בשנים האחרונות התותחנים היו יכולים להתנחם בגביע לאחר הכשלונות בפרמייר ליג ובאירופה, אך העונה התואר כבר לא נמצא בהישג ידם. המארחת מהמקום ה-14 בליגת המשנה לא ניצחה בששת מחזורי הליגה האחרונים, אבל כידוע לגביע יש חוקים משלו.
המגן האמריקאי אריק ליצ'אי נגח את שער היתרון של פורסט בדקה ה-20, אך פר מרטסאקר איזן כעבור 3 דקות והרגיע את ארסן ונגר שראה את המשחק מהיציע זכר להרחקה בליגה. רגע לפני השריקה למחצית, ליצ'אי השלים צמד גדול בוולה לחיבורים והוריד את קבוצתו ביתרון להפסקה.
האפשרות לסנסציה אמיתית הפכה לממשית במיוחד בדקה ה-64 כשבן בררטון העלה ל-1:3 בפנדל מדויק. טעות קשה של השוער המקומי אפשרה לדני וולבק לצמק בדקה ה-79, אבל אקורד הסיום היה שייך לקירן דאוול שכבש בפנדל נוסף וקבע את תוצאת הסיום (85).
טוטנהאם - ווימבלדון 0:3
התרנגולים התקשו מעט מול הקבוצה שמדורגת מתחת לקו האדום בליגה השלישית, עד שהארי קיין נכנס לעניינים והכריע. אחרי מחצית מאופסת, החלוץ הלוהט באירופה כבש צמד מהיר (63 ו-65) והעלה כמעט בכוחות עצמו את המארחת לסיבוב הבא.
בהמשך, יאן ורטונגן הוסיף את השלישי בדקה ה-71 וכבש את שערו הראשון עבור הקבוצה מאז אוקטובר 2013, או במילים אחרות - 1536 ימים. אחרי שהשלימה את המשימה, טוטנהאם תנסה לחזור למסלול הניצחונות גם בליגה כשתפגוש את אברטון ביום שבת.