ה-NBA מתכוננת לשוק השחקנים החופשיים. החל מהראשון ביולי מי שמסיימים חוזה יוכלו להיכנס למשא ומתן רשמי עם כל קבוצה בה ירצו, כאשר רוב השחקנים מנהלים מגעים "מתחת לשולחן" בשלב הזה. עד אז, הקבוצות יכולות לנהל מגעים עם השחקנים שלהן שסיימו חוזה.
במקרה של פורטלנד אחד השמות המרכזיים הוא רוברט וויליאמס. אקס בוסטון מצא את עצמו בתפקיד משמעותי בתור סנטר מחליף אצל הבלייזרס, כשהוא שיחק 21.6 דקות למשחק בפלייאוף האחרון. וויליאמס מוכן להמשיך בפורטלנד בשלב זה לפי מארק שטיין, אך במקביל מושך עניין ממספר קונטנדריות אחרות ביניהן הלייקרס שרוצה סנטר מחליף.
וויליאמס בן ה-29 התמודד עם שורה ארוכה של פציעות בשנים האחרונות, אך שיחק ב-59 משחקים העונה אחרי 26 בשתי העונות הראשונות יחד. הוא הרוויח 13.2 מיליון דולר בעונה החולפת ועשוי לדרוש סכום דומה. לפורטלנד כידוע עדיין אין מאמן לעונה הבאה, במה שיכול להשפיע על עתידו של הסנטר בעונה הבאה.
מלבד וויליאמס, מת'יס ת'ייבול ובלייק ווסלי מסיימים חוזה גם הם. יש לקבוצה אופציית קבוצה על סקוט הנדרסון, דונובן קלינגן וקריס מארי ושלושתם צפויים להמשיך במועדון ב-2026/27.