לאחר הקדנציה המוצלחת של אייל ברקוביץ בווסטהאם, עבר הקוסם בקיץ 1999 לסלטיק הסקוטית, ששילמה עבורו כ-8 מיליון ליש"ט שהיה לשיא ההעברות באותה תקופה בליגה. שם, על אף ששיחק לצידו של השוודי האגדי הנריק לארסון וכבש 11 שערים בעונתו הראשונה הפסידה קבוצתו את האליפות לריינג'רס, יריבתה המושבעת מדרום מערב גלאזגו.
לאחרונה התראיין מאמנו באותה עונה ג'ון בארנס ב-"Aldo Meets Podcast" של אגדת ליברפול - ג'ון אולדריג' על התקופה כמאמן סלטיק והציג צד נוסף לגבי הסיבה שהובילה לחוסר ההצלחה: "זה שריינג'רס היתה לפנינו בטבלה לא היה העניין. בכל מקרה האוהדים לא היו מרוצים, אבל אלה היו השחקנים שלא היו מרוצים".
"החל מהשבועות הראשונים השחקנים לא היו מרוצים כי אני וקני הגענו והחתמנו את אייל ברקוביץ' והוא הרוויח 20 אלף ליש"ט לשבוע ואז נתנו להנריק לארסון חוזה חדש, שאר השחקנים הרוויחו 4-5 אלף ליש"ט לשבוע והם רצו עוד כסף, אבל הם היו חתומים על חוזים ארוכי טווח. ואז זה הפך לעניין. 'מתי נקבל חוזים חדשים?'. הכסף היה בעיה גדולה אחרי שהתחלנו לנצח משחקים. זה היה עניין מרכזי".
תקופתו של ברקוביץ' במועדון מלווה בשלל פרשיות עימות שכללו עימות מתוקשר עם האוהדים בסלטיק פארק. כזכור, כאשר החליף מרטין אוניל את בארנס איבד הישראלי ממעמדו בקבוצה והושאל בינואר לבלקבורן לאחר 32 הופעות בסקוטלנד.