חלון החורף הוא הזדמנות עבור קבוצות לשנות את גורלן, אבל פעמים רבות יוצא ששחקני הרכש שמגיעים לא מצליחים לסייע להן לעשות זאת. ב"מירור" הבריטי ציינו את רכישת ינואר הגרועה בהיסטוריה של כל אחת מקבוצות הפרמייר ליג וברשימה נכלל בין היתר אקס מכבי חיפה, יאניק וילדסחוט.
בכתבה חזרו אחורה לינואר 2017, אז נוריץ' שילמה לוויגאן שבעה מיליון ליש"ט עבור וילדסחוט: "הוא הבטיח רבות כאשר חתם, אבל שוחרר אחרי 29 משחקים ושתי השאלות וכשהוא כובש שני שערים בלבד". בקיץ 2019 הצטרף למכבי חיפה בתור שחקן חופשי ולקח חלק משני באליפות בעונה שעברה.
אילו עוד שחקנים נכנסו לרשימה המפוקפקת? פרננדו טורס, שהגיע לצ'לסי מליברפול ביום האחרון של חלון ההעברות בינואר 2011 ובפועל נחשב לאכזבה ענקית. באותו היום צורף גם שחקן הרכש הגרוע בהיסטוריה של ליברפול בחלון החורף - אנדי קארול - שנרכש מניוקאסל עבור 35 מיליון ליש"ט.
במנצ'סטר סיטי היה זה ווילפריד בוני שנרכש מסוונזי בעבור 28 מיליון ליש"ט ולא עמד בציפיות. אלכסיס סאנצ'ס קיבל את ה"כבוד" בתור רכש ינואר הגרוע ביותר של מנצ'סטר יונייטד אחרי שהגיע מארסנל בה היה לאחד משחקני הפרמייר ליג הבולטים. דניס סוארס נכנס לרשימה בתור השאלה של התותחנים מברצלונה ב-2019.