השארתו של ג'ון דיברתולומיאו במדי מכבי ת"א לשנתיים הקרובות היתה מטרה משותפת של הקבוצה ושל השחקן, מהרגע הראשון. אלא שכמו כל דבר בחיינו כיום, הקורונה השפיעה גם על השיחות בין הקפטן למועדון הצהוב, והמו"מ היה ארוך, לעיתים מייגע, אך לבסוף הסתיים בהצלחה ובשביעות רצון של שני הצדדים.
עיקר הקושי בשיחות היה סביב העונה הקרובה. במכבי הציעו לדיברתולומיאו חוזה נמוך יותר ממה שהרוויח בעונה החולפת, אך לבסוף הוסכם על ירידה קטנה יחסית. אם דיברתולומיאו ישלים את כל שלוש העונות בחוזה, הוא ירוויח כ-1.2 מיליון דולרים. בשנה השלישית צפויה לחול קפיצה משמעותית בשכר, אך העונה השלישית אינה מובטחת ומוגדרת כאופציה של שני הצדדים.
מחלוקת נוספת היתה סביב סעיפי הפציעה שמכבי ביקשה להכניס. הצהובים דרשו להכניס סעיף שלפיו אם אחת מהפציעות של דיברתולומיאו העונה תחזור על עצמה, תישמר להם הזכות להשתחרר מהחוזה.
לבסוף, ההנהלה התרצתה והוסכם כי במקרה של פציעה חוזרת, תחול ירידה מסוימת בשכר והשחקן בכל מקרה יוכל לקבל את זכויותיו מהביטוח הלאומי. יש לציין כי מדובר אך ורק באותן פציעות בדיוק, של קרע בשרירי החזה והקרע החלקי בגיד האכילס.