הוא נחשב לאחד מגדולי הכדורגלנים האיטלקיים בכל הזמנים, עם קריירה מפוארת שכללה 26 תארים, מתוכם שבע אליפויות איטליה וחמש זכיות בליגת האלופות. אך למרות זאת, זה לא מפריע לפאולו מאלדיני להצהיר: "אני הלוזר הגדול בהיסטוריה".
מאלדיני שהפסיד בגמר מונדיאל 1994 לברזיל, בגמר יורו 2000, ובשלושה גמרים של ליגת האלופות, התארח בלייב אינסטגרם של חברו כריסטיאן ויירי: "אני הלוזר הגדול בהיסטוריה. זכיתי בהרבה תארים, אבל הפסדתי בשלושה גמרים של ליגת האלופות, סופרקאפ אירופי, שלושה גמרים בינלאומיים, גמר מונדיאל וגמר יורו, ואני יכול להמשיך ולהמשיך".
"היה לי מזל לזכות בהרבה תארים", הסביר מאלדיני. "ואני רואה את הגמרים שהפסדתי בהם כחלק מהמשחק ובכנות, אני מקבל את זה. בנבחרת, לצערי היו לנו קבוצות גדולות והזדמנויות טובות, אבל הפסדנו בגמר לברזיל בפנדלים. וב-2006, כשכבר לא הייתי, זכינו בקרב פנדלים. ב-2006 כשמרצ'לו ליפי רצה לזמן אותי, אמרתי לו שלא מתוך כבוד לג'ובאני טרפאטוני, שכבר אמרתי לו שעזבתי את הנבחרת. כשניצחו את צרפת בגמר, חשבתי 'טוב, יש לי מזל רע".