מבין האפשרויות שהיו בהגרלה, מדובר כמובן בשם המוכר ביותר לציבור הישראלי בעקבות צמד המפגשים בליגת האומות. הסקוטים גברו 2:3 על ישראל במשחקם הביתי, אך הפסידו 2:1 בסמי עופר.
חניכיו של סטיב קלארק הוגרלו לבית קשה במוקדמות עם בלגיה ורוסיה החזקות שהעפילו אוטומטית ונאבקו מול קזחסטן וקפריסין על המקום השלישי בבית, ועשו זאת בהצלחה עם 15 נקודות בעשרת המשחקים בקמפיין, אבל עם מאזן שערים שלילי של 19:16. הנבחרת של קלארק נחשבת לאחת הלוזריות הגדולות ביבשת ומחכה לשבור את הנאחס ולעלות לטורניר גדול לראשונה מאז 1998.
2019 נחשבת לשנה גרועה במיוחד עבור סקוטלנד, היא ספגה 19 שערים בקמפיין - והמאמן ביצע לא פחות מ-6 ציוותים שונים במרכז ההגנה, מה שמלמד על הבעיות. הסקוטים סבלו מפציעות של שחקני התקפה כמו סטיבן פלצ'ר וסטיבן נייסמית' והתבוסה 3:0 לקזחסטן בחודש מרץ האחרון הייתה אחת המביכות שלה בהיסטוריה.
שווי הסגל של סקוטלנד מוערך בכ-176 מיליון יורו. מגן ליברפול, אנדי רוברטסון, הוא ללא ספק הכוכב הגדול ביותר של הנבחרת שרוב שחקניה משחקים בליגה המקומית ובליגות השונות באנגליה. ג'ון מקגין, שנמצא בכושר שיא באסטון וילה וכבש שבעה שערים במוקדמות, וראיין פרייזר, שכבש מול ישראל בשנה שעברה, הם שני קשרים שצריך לשים לב אליהם.
שמות בולטים נוספים הם המגן הפעלתן קיראן טירני מארסנל, הקשר העולה סקוט מקטומיניי ממנצ'סטר יונייטד ורוברט סנודגראס מווסטהאם. מקגין שכבש שבעה שערים בקמפיין הפך להיות הכוכב של הנבחרת. הוא עובר עונה אישית נהדרת בווילה ויש לו כבר שלושה שערים בפרמיירליג. הקשר סיפר לאחרונה שלא הזמין חופשה בקיץ הקרוב כי הוא בטוח שהנבחרת תעלה לטורניר אותו היא גם תארח.
חוץ משני המשחקים בליגת האומות, הסקוטים ערכו עוד ארבעה מפגשים נוספים מול ישראל - שני משחקי ידידות ושני משחקי במוקדמות המונדיאל. בארבעת המשחקים הללו סקוטלנד השיגה ארבעה ניצחונות.