ריי אלן נחשב כבר תקופה ארוכה למועמד לקליבלנד של דייויד בלאט, שמשווע לצלף יציב וקר רוח מאחורי הקשת. אלא שלדייויד ווינדהורסט מ-ESPN כנראה יש מידע אחר בנוגע לעתידו של הגארד הוותיק.
"נודע לי שריי אלן נוטה לפרוש", הכריז כתב ESPN, הנחשב למקור אמין, בראיון לרדיו בקליבלנד. אצל הקאבס קיוו כי יחסיו הטובים של הצלף עם לברון ג'יימס, לאחר שהשניים שיחקו יחד במיאמי, יקרבו אותו לאוהיו. כעת נראה שהאפשרות הזו הולכת ומתרחקת.
ריי אלן עזב את מיאמי בקיץ האחרון ונותר מאז בלי קבוצה. הוא המשיך לחיות בעיר שטופת השמש בפלורידה, משחק גולף כמעט כל יום ולא נראה להוט לחזור למגרשים, עליהם כיכב מאז ימיו כתלמיד בבית הספר.
אלן בן ה-39 קלע יותר שלשות מכל שחקן אחר בהיסטוריה של ה-NBA, ליגה אליה הגיע כבחירה ה-5 בדראפט אחרי תקופה נהדרת בקונטיקט. הוא זכה בשתי אליפויות עם בוסטון (2008) ומיאמי (2013), נבחר 10 פעמים לאולסטאר, היה אלוף השלשות (2001) וקטף מדליית זהב אולימפית בסידני 2000.
הוא נבחר בדראפט על ידי מינסוטה והועבר מיד בטרייד למילווקי, אותה עזר להצעיד עד משחק מספר 7 בגמר המזרח. ב-2003 נדד לסיאטל סופרסוניקס וב-2007 הצטרף לבוסטון יחד עם פול פירס וקווין גארנט, איתם זכה באליפות 2008 וגם קבע שיא מועדון בקליעות עונשין רצופות (72). ב-2012 הוא דחה הצעה להמשיך בבוסטון ועבר למיאמי בדרך לטבעת נוספת.
ממוצעי הקריירה שלו בעונה הסדירה עומדים על 18.9 נקודות, 40% מהשלוש, 4.1 ריבאונדים ו-3.4 אסיסטים למשחק.