יממה בלבד אחרי שמילאן הודיעה על פיטורי מסימיליאנו אלגרי, המועדון מצא את המאמן הבא. קלרנס סיידורף הודיע במסיבת עיתונאים נרגשת בברזיל על פרישתו מכדורגל, וחשף: "אני אהיה מאמן מילאן, לא יכולתי לסרב לסילביו ברלוסקוני".
סיידורף ההולנדי, ששיחק במשך 10 שנים במדי הרוסונרי, ועזר למועדון להניף את גביע ליגת האלופות פעמיים, היה אחד משני מועמדים לספסל בסן סירו, יחד עם פיליפו אינזאגי. בסופו של דבר, במילאן החליטו להשאיר את חלוץ העבר כמאמן קבוצת הנוער, ולהחזיר את הקשר בן ה-37 שיעשה את צעדיו הראשונים בתחום האימון.
"אני רוצה להודיע על פרישה מכדורגל אחרי 22 שנים", הודיע סיידורף, שבילה את השנה וחצי האחרונות בבוטפוגו הברזילאית, "עבר עליי לילה קשה, אבל אני מאוד מרוצה ממה שהספקתי להשיג בקריירה. החוויה שעברתי בבוטפוגו תעזור לי בצעד הבא שלי כמאמן מילאן".
סיידורף המשיך: "אתמול כשברלוסקוני התקשר אליי, לא הייתי יכול להגיד לו לא. אם הייתי יכול להמשיך לשחק כדורגל עוד 5 שנים, הייתי נשאר, כי הקבוצה פה בבוטפוגו היא צעירה ותחרותית. אבל הקריירה של שחקן הכדורגל היא לא נצחית".
בזאת נחתמת אחת הקריירות הכי מוצלחות בכדורגל העולמי בעשורים האחרונים. סיידורף, שנולד בסורינאם, החל את הקריירה שלו באייאקס וזכה עימה בליגת האלופות ב-1995. אחרי תחנת מעבר קצרה בסמפדוריה, הוא הוחתם בריאל מדריד וגם עימה לקח את הצ'מפיונס ב-98.
הקשר ההולנדי הגיע למילאן ב-2002 וכעבור שנה הפך לשחקן הראשון בתולדות הכדורגל האירופי שזוכה בליגת האלופות עם 3 קבוצות שונות. ב-2007 הוא חגג עם הרוסונרי זכייה נוספת באליפות אירופה. בסך הכל היו לו 712 הופעות במשחקים רשמיים ברמת הקבוצות והנבחרות, בהן הבקיע 116 שערים.