עונת 2025/26 התחילה לה בשבוע האחרון, והערב (שלישי) התחיל המחזור הראשון בגביע הטוטו, עם ניצחון 1:2 של הפועל ירושלים על מ.ס אשדוד. עידו עולי (41), ואדיר לוי (66) כבשו, איבה רנסום הכריע (86). למרות משחק טוב של הקבוצה מעיר הנמל, האדומים רשמו את ניצחון הבכורה שלהם העונה.
הדרומיים היו דומיננטיים בדקות הפתיחה, בעיקר בזכות קשרה החדש-ישן, רועי גורדנה אך ככל שהדקות נקפו, המשחק התאזן - עד שעידו עולי כבש בדקה ה-41 שער נאה. הקשר הראה כמה פוטנציאל טמון בו, והוא בהחלט שם שכדאי לשים אליו לב לקראת העונה הקרובה.
במחצית הראשונה היה ניתן לראות את החלודה על השחקנים, אך מנגד, המחצית השנייה הייתה הרבה יותר טובה. מצבים בכל 5 דקות וקצב גבוה - ובדקה ה-66 הגיע שער השוויון של אשדוד, כשאדיר לוי שלח כדור חד לפינה השמאלית. בדקה ה-87 כדור טוב הגיע לרנסום שהכריע את המשחק, והביא לירושלמים את הניצחון הראשון בגביע הטוטו.
מכאן, המנצחת ממשיכה למשחקה השני במפעל, ותפגוש את הפועל פתח תקווה. האדומים יחזרו לאצטדיון הי"א, שם יארחו את העולה החדשה לליגת העל. מנגד, האשדודים יגיעו לאצטדיון בנתניה, ויפגשו את היהלומים המתחדשים.