נובאק ג'וקוביץ' הפסיד הלילה (בין שלישי לרביעי) בפעם הראשונה לאחר 19 ניצחונות רצופים כאשר נוצח על ידי יאניק סינר האיטלקי, שהעפיל לחצי גמר טורניר סוף השנה עם 7:5, 6:7 (5), 7:6 (2) גדול על המקום הראשון בעולם הטניס. זהו גם היה הניצחון הראשון של סינר מול המדורג הבכיר בעולם. ג'וקוביץ' מצידו יצטרך לנצח את הוברט הורקאץ' כדי להעפיל לחצי הגמר.
אחרי הניצחון על הולגר רונה שבו הוא הבטיח שיסיים עוד שנה כמדורג ראשון בעולם, ג'וקוביץ' קיווה לנצח בפעם ה-20 ברציפות, אך עמד מולו יריב קשוח במיוחד שנמצא בכושר מצוין משל עצמו שגם זכה לתמיכת הקהל המקומי.
בכל אחד מארבעת המפגשים הקודמים ביניהם ניצח הסרבי, כולל בחצי גמר ווימבלדון האחרון, אך היום האיטלקי הוא זה שיצא עם ידו על העליונה לאחר למעלה משלוש שעות. ג'וקוביץ' מצידו הרבה להתעסק בקהל האיטלקי שתמך כמובן בבן ארצם.
סינר ניצח את המערכה הראשונה לאחר שהצליח לשבור את ג'וקוביץ' במצב של 5:5 ולאחר מכן המשיך את העבודה בדרך ל-5:7. במערכה השנייה אף אחד מהטניסאים לא הצליח לשבור את יריבו עד שהגיע שובר השיוויון שבו הצליח נולה לנצח 5:7. במערכה השלישית השניים החליפו שבירות והגיעו פעם נוספת לשובר שוויון, שאותו התחיל האיטלקי עם 0:5 מרשים, שממנו לסרבי כבר לא הייתה דרך חזרה.