שיקגו בולס של שנות התשעים חזרה לאופנה, ובגדול. הסדרה "הריקוד האחרון" גרמה לכל חובבי הכדורסל לשחזר בהנאה את הרגעים הגדולים מבית היוצר של סקוטי פיפן, טוני קוקוץ', דניס רודמן, המאמן פיל ג'קסון - וכמובן, מייקל ג'ורדן. אבל לסיפור של הבולס, שזכו בשש אליפויות בשמונה שנים, היו רק לא גיבורים חיוביים, אלא גם לא מעט גיבורים טראגיים. אחד כזה הוא רנדי בראון.
בראון, שכגדל במכללות של יוסטון וניו מקסיקו, נבחר בדראפט של 1991 בסיבוב השני ע"י סקרמנטו קינגס, וב-1995 עבר לשורות הבולס. איתה, הוא זכה בשלוש האליפויות האחרונות של המועדון, בגרסה שנחשבת לטובה יותר: זו ששיחקו בה ג'ורדן, פיפן, רודמן, קוקוץ', לוק לונגלי ושחקנים גדולים נוספים. בראון היה דמות משנה בקבוצה הגדולה ההיא, אבל לא פחות שותף.
ב-2003, אחרי שעבר גם בבוסטון ובפיניקס, החליט לפרוש, כשהוא מחזיק בהון מוערך של 15 מיליון דולר. אלא שתוך חמש שנים בלבד, בראון ירד מנכסיו. השחקן (שהפך אח"כ גם לעוזר מאמן) הגיש בקשה לפשיטת רגל, ובהוראת בית המשפט נאלץ אפילו למכור את שלוש טבעות האליפות שלו.
"זה היה מאוד כואב", הוא סיפר בשעתו, "אמרו לי שאני אוכל ביום מן הימים לקבל אותן בחזרה, אבל זה לעולם לא קרה". באפריל 2009 נמכרו שלל טבעות וזהב כסף שהחזיק בקרוב ל-54 אלף דולר. מה היתה הסיבה לקריסה? בראון פירט: "אחרי שפרשתי, התחלתי בכל מיני עסקים עם אנשים שחשבתי שהם חברים שלי.. חתמתי על דברים שלא הייתי צריך לחתום עליהם. דברים נראו מסובכים, וכשהסתכלתי לצדדים לא ראיתי שם אף אחד".
מי שסגרה איתו מעגל היתה שיקגו בולס: ב-2009 המועדון אימץ את בראון מחדש, כראש מחלקת פיתוח שחקנים. אח"כ, בראון שימש כעוזרו של ה-GM, גאר פורמן. המזל הרע פקד את בראון שוב לאחרונה, כאשר ב-2018 הוא פוטר מהבולס, והשנה אחיינו נהרג כתוצאה מקורונה. "הרבה אנשים רצו ללוות אותנו, אבל ביקשתי מהם שלא. הווירוס הזה מאוד רציני".