ההודעה הרשמית על הצטרפותו של כרמלו אנתוני לפורטלנד אמנם הפתיעה את חובבי ה-NBA, אך לא את ראשי הקבוצה. האחראי על הצד המקצועי במועדון מאורגון, ניל אולשיי, ניסה להעביר את אנתוני לבלייזרס עוד כששיחק בניקס, כך חשף כתב ESPN, אדריאן ווז'נרובסקי. כשהמהלך לא צלח, אולשיי לא התייאש וניסה להעביר את מלו כשהפך לשחקן חופשי בסיום עונת 17/18. עם זאת, הפורוורד בחר להצטרף לאוקלהומה סיטי, ומשם עבר ליוסטון בתור שחקן חופשי.
פורטלנד מצויה בבעיית עומק חמורה בקו הקדמי, מה שעזר להחלטה לצרף את מלו. הפורוורד הפותח זאק קולינס עבר ניתוח בכתפו ולא מתוכנן לחזור עד סוף מרץ. הסנטר הקבוע של הבלייזרס יוסוף נורקיץ' עדיין משתקם מפציעה ברגלו ולפאו גאסול בן ה-40, שחתם בקבוצה העונה, עדיין אין תאריך משוער לחזרה למשחק פעיל וגם כשיחזור הסבירות היא שימעט לקבל דקות.
אולשיי ומאמן הבלייזרס טרי סטוטס שמעו את כוכב הקבוצה סי ג'יי מקולום, שהתאמן בניו יורק ביחד עם מלו, אומר כי הפורוורד נמצא בכושר טוב ושהחתמתו יכולה להועיל מאוד לפרנצ'ייז, על המגרש ומחוצה לו. נשיאה של פורטלנד שמר כל הזמן הזה על קשר עם סוכנו של אנתוני, לאון רוז ובימים האחרונים המגעים הבשילו בעקבות הנסיבות ומלו חתם על חוזה ללא התחייבות עבור שני הצדדים. בארה"ב דיווחו כי נשיאה של פורטלנד אמר למלו במעמד החתימה: "אתה צריך אותנו ואנחנו צריכים אותך".
עבור אנתוני בן ה-35, שלא שיחק כדורסל בשנה האחרונה, המשמעות היא שסוף סוף יש מישהו שמאמין ביכולת שלו לחזור לעצמו ולהיות פקטור בקבוצה עם יומרות בליגה הטובה בעולם. מתוך כל הנסיבות הללו וההערכה ההדדית שקיימת בין מלו לאולשיי, אין זה פלא שהפורוורד הותיק מוצא את עצמו דווקא בפורטלנד שזקוקה לכל שחקן עם ניסיון על מנת להיחלץ מהבוץ של פתיחת עונה בינונית עם מאזן 8:5 שמותירה אותה מחוץ לתמונת הפלייאוף.
עבור כרמלו אנתוני זאת העונה ה-17 בקריירה ב-NBA. הוא מחזיק בממוצע נקודות של 24 למשחק. הפורוורד, שנבחר 12 פעמים לאולסטאר, קלע הכי הרבה נקודות מבין השחקנים הפעילים מלבד לברון ג'יימס.