בשלושה עשורים של כמאמן, מעטות הפסגות שקרלו אנצ'לוטי לא נגע בהן. הוא זכה ארבע פעמים בליגת האלופות, באליפות בכל אחת מחמש הליגות הגדולות, עבד תחת הבוסים הכי תובעניים ואימן את הכוכבים הכי גדולים. ובכל זאת, הערב (שלישי, 22:00) הוא יחזור עם ריאל למקום שבו שהשאיר אצלו טעם חמצמץ - האליאנץ ארנה במינכן.
ב-2016, שנה אחרי שעזב את ריאל מדריד, האיטלקי המעוטר הגיע לבוואריה כיורשו של פפ גווארדיולה, והעונה שהחלה להיראות כיוצאת דופן הפכה "רק" לעוד עונה טובה עם אליפות לצד הדחה ברבע גמר ליגת האלופות מול ריאל מדריד של זינדין זידאן, לצד הפסד בחצי גמר הגביע הגרמני לבורוסיה דורטמונד.
באותו קיץ, עזבו את באיירן שתי דמויות בולטות - פיליפ לאהם וצ'אבי אלונסו, ואנצ'לוטי רצה לעשות כמה שינויים. דבר שלא בפעם הראשונה ולא האחרונה, לא ממש התקבל יפה אצל ותיקי המועדון. "הקבוצה נראתה כמו המערב הפרוע, כל דבר יכול היה לקרות", ביקר
תומאס מולר, ו
אריין רובן הטיח: "הבן שלי מתאמן יותר ממה שאנחנו עושים עם אנצ'לוטי".
תבוסה 0:3 לפריז סן ז'רמן בעונה שאחרי, שבה השאיר על הספסל שחקנים כמו רובן, פרנק ריברי מאטס הומלס ועוד הובילה לסיום דרכו כבר בספטמבר והחלפתו בווילי סאניול, ובהמשך ביופ היינקס הוותיק. "הפיטורים מבאיירן מינכן היו החוויה המרה היחידה בקריירה שלי", סיפר בעבר
אנצ'לוטי. "רציתי לשנות דברים במבנה ובפילוסופיה של המועדון".