עונת הבכורה של שון וייסמן בליגה הספרדית לא הייתה רעה. החלוץ הישראלי הופיע 32 פעמים וכבש שישה שערים עבור ויאדוליד. עם זאת, וייסמן וחבריו נשרו בסיום עונת 2020/21 לליגת המשנה, וכעת עתידו של השחקן בן ה-25 לוט בערפל. וייסמן אמנם נמצא תחת חוזה בוויאדוליד עד 2024, אבל לא מן הנמנע כי יבקש לעבור בעקבות ירידת הליגה.
בינתיים, המנהל הספורטיבי החדש של המועדון הספרדי, פראן סאנצ'ס, העניק ראיון לאחד מכלי התקשורת במדינה והתייחס למעמדו של וייסמן. "וייסמן הוא הצלחה גדולה של ההנהלה הקודמת, יש לו איכויות כדי להיות שחקן חשוב עבורנו", פתח סאנצ'ס והבהיר: "אנחנו בונים על וייסמן שיוביל את הקבוצה, וננסה לשכנע אותו שזהו הפרויקט האידיאלי עבורו".
בתוך כך, על פי דיווח בספרד, וייסמן מחזיק בכמה הצעות, אבל הצעה רשמית טרם הוגשה לריאל ויאדוליד. שמות של קבוצות אשר מתעניינות בחלוץ הישראלי לא הוזכרו באותו דיווח, אבל מוקדם יותר הקיץ פורסם בכלי תקשורת אחר בספרד כי שתי קבוצות מהליגה הבכירה בגרמניה, איינטרכט פרנקפורט ואוניון ברלין, עוקבות אחר השחקן.