המשחק הזה הוא לא בדיוק מדד לקראת העתיד, אבל במילאן בכל זאת יכולים לשחרר חיוך אחרי ימים לא קלים. יומיים לאחר שמסימיליאנו אלגרי פוטר מעמדת המאמן, הרוסונרי העפילו לרבע גמר הגביע בזכות 1:3 קליל על ספציה מהליגה השנייה. מי שתהיה גם היא בשלב הבא הוא נאפולי שעברה את אטאלנטה.
קלרנס סיידורף (נכח ביציע) יוצג כמאמנה החדש של מילאן רק ביום חמישי ומי שניהל את משחק הגביע היה שחקן העבר מאורו טאסוטי. גם בלי סיידורף, האדומים-שחורים לא התקשו מול היריבה שמדורגת במקום ה-12 בליגת המשנה באיטליה.
מילאן - ספציה 1:3
למעשה, המשחק בסן סירו הוכרע כבר בדקה ה-31, אז לוח התוצאות הראה על 0:2 לזכות המארחת. רוביניו העלה את מילאן ליתרון בדקה ה-28 ושלוש דקות מאוחר יותר ג'יאמפאולו פאציני הוותיק הכפיל. עם כל הכבוד להם, הסיפור הגיע בתחילת המחצית השנייה.
קייסוקה הונדה, קשר הרכש מצסק"א מוסקבה, פתח לראשונה בהרכב של מילאן ובדקה ה-47 הוא גם התכבד בשער בכורה במדיו החדשים. עד הסיום השחקנים באדום-שחור הגיעו לעוד לא מעט מצבים, אבל דווקא ניקולה פרארי מספציה היה זה שמצא את הרשת (90).
מילאן, שתארח את ורונה במסגרת המחזור ה-20 ביום ראשון הקרוב, תפגוש ברבע גמר הגביע את אודינזה אותה ניצחה בליגה 0:1.
קבוצה מהליגה השנייה שכן תהיה ברבע הגמר היא סיינה. הקבוצה הצנועה (מקום 14 בליגת המשנה) הפתיעה עם 1:4 בחוץ על קטאניה מהליגה הבכירה בדרך למפגש עם פיורנטינה.
נאפולי - אטאלנטה 1:3
לא מעט שחקני הרכב קיבלו מנוחה, אבל גם הקבוצה של רפא בניטס תהיה בין 8 האחרונות. דווקא האורחים מברגמו עלו ראשונים ליתרון הודות לשער של ג'וזפה דה לוקה. דקה אחת לאחר מכן חוסה קאייחון (15) כבר איזן. הספרדי (80) ולורנצו אינסינייה (72) הפכו וקבע מפגש מסקרן עם לאציו בשלב הבא.