אחרי שנת היעדרות מהפלייאוף, בהפועל תל אביב נבנו על מנת להיות שוב אחת הקבוצות המובילות בליגה והיום (שני) הדרך שלה יוצאת לדרך עם משחק ביתי מול בני הרצליה. היא תעשה זאת, למרבה ההפתעה, יחד עם ג'ייקובן בראון שהיה אמור להיעדר ולרשות דני פרנקו יעמוד סגל מלא.
- 20:30, ישיר ב-5STARS: הפועל ת"א מול בני הרצליה
הפועל ת"א עצמה הודיעה תחילה כי הרכש המסקרן לא כשיר משום שהוא סובל מפציעה בכתף אותה ספג במשחק ההכנה מול הפועל אילת לזכרו של מוטי אמסלם ז"ל, אבל התברר כי הוא החלים. האדומים פותחים עונה עם שלושה זרים נוספים לצידו של בראון: ג'יי. פי טוקוטו, דוואן הרננדז וג'יימס יאנג.
בני הרצליה ניצחה בשני משחקי ההכנה הראשונים שלה, כולל 77:83 על מכבי ת"א, אבל הפסידה בארבעת האחרונים. במשחק האימון האחרון לפני הליגה היא נכנעה להפועל גלבוע/גליל 83:70, למרות דאבל-דאבל מרשים של צ'ינאנו אונואקו - 23 נקודות ו-14 ריבאונדים. בגביע ווינר נוצחה בשמינית הגמר בחוץ מול הפועל ירושלים, 98:75.
מאז שאור לאומי העניק לבני הרצליה 76:77 דרמטי על הפועל ת"א בנובמבר 2018, האדומים גברו על החבורה מהשרון בשישה משבעת המשחקים הרשמיים בין הקבוצות, כולל 79:82 בקרב תחתית קריטי בבית התחתון אשתקד. ג'יי.פי טוקוטו הצטיין עם 21 נקודות, 7 ריבאונדים ו-5 אסיסטים. בפעמיים הקודמות שהקבוצות נפגשו במחזור הפתיחה של הליגה, הן סיפקו דרמה גדולה: 88:96 להרצליה לאחר הארכה בעונת 12/13 ו-75:76 להפועל ת"א עונה לאחר מכן משלשת ניצחון של יהונתן שולדבראנד.