גביע ווינר חוזר הערב (ראשון) עם שני משחקי רבע גמר מסקרנים: הפועל ירושלים נגד הפועל גלבוע/גליל (17:45, ישיר ב-5STARS) והפועל ת״א נגד הפועל חולון (20:55, ישיר ב-5LIVE). שני המשחקים יערכו במתכונת של ״הצגה כפולה״ בדרייב אין בתל אביב. במשחק הראשון, הירושלמים יחסרו את קייזר גייטס שעדיין נמצא בבידוד, וגלבוע תיאלץ להסתדר ללא מייקל בריסקר הפצוע.
בהפועל ירושלים יצאו מרוצים אחרי ניסוי הכלים הראשון בניצחון 75:98 על בני הרצליה בשמינית הגמר. מאמן הקבוצה אורן עמיאל אמר: ״אנחנו מתחילים לראות ניצוצות של הדברים שאנחנו יודעים לעשות, אומנם לא בחלקים גדולים של המשחק אבל אנחנו צריכים את הזמן הנוסף כדי להתחבר. אני מצפה לראות התקדמות בזרימת המשחק, בקצב, באינטנסיביות ובהגנה. יש הרבה חבר׳ה חדשים שצריכים ללמוד את השיטה, אם נגיע למקומות שאנחנו רוצים להגיע מבחינת סגנון המשחק, זה גם יחבר אלינו את האוהדים״. איתי שגב הוסיף: ״המשחק הראשון שלי כאן היה מאוד מרגש, נורא נהניתי לראות את הקהל, שיחקנו טוב כקבוצה והבאנו לידי ביטוי את האלמנטים שעבדנו עליהם. אנחנו רוצים להמשיך את התהליך ואת ההתקדמות, עשינו אימונים טובים מאוד ובנינו כימיה״.
המשחק השני יפגיש את שתיים מהקבוצות המרשימות ביותר במשחקי ההכנה - הפועל תל אביב והפועל חולון. האדומים צלחו את שמינית הגמר בקלות עם 79:105 בלב המושבה על עירוני נס ציונה. החבורה של דני פרנקו פתחה פער של למעלה מ-20 נקודות כבר ברבע הראשון, כשהם מוסרים 26 אסיסטים מול 9 איבודים בלבד ומשיגים 27 נקודות מאיבודי כדור. עידן זלמנסון הוביל שישה שחקנים בספרות כפולות עם 17 נקודות, ג'יימס יאנג הוסיף 16 ובר טימור (9 אסיסטים) וג'יי.פי טוקוטו (5 חטיפות) קלעו 15 כ"א.
בצד השני, הפועל חולון השאירה מהעונה שעברה את כריס ג'ונסון, לצד הקפטן גיא פניני והגארדים פרדריק בורדיון וניב משגב. על הקווים נרשם שינוי כשמאוריציו בוסקאליה החליף על הקווים את סטפאנוס דדאס, ובגזרה המקומית התחזקו הסגולים ברפי מנקו ועידן אלבר. החבורה מהיכל טוטו הרשימה מאוד במשחקי טרום העונה, כאשר רשמה מאזן נטול הפסדים של 0:4 עם הפרש מצטבר של 98 נקודות לזכותה וספיגה של 54.3 נקודות בממוצע בלבד.