במשך שנים, ראחים סטרלינג היה צלע בלתי נפרדת מההצלחה של מנצ'סטר סיטי תחת פפ גווארדיולה ונראה שהימים שלו במדים התכולים הגיעו לסיומם. לפי דיווח בטלגראף היום (רביעי) כי החלוץ סיכם את תנאיו בצ'לסי, המועדונים ממשיכים בשיחות ביניהם וצפויים להגיע להבנות ב-24 השעות הקרובות.
לפי שלל הדיווחים בתקשורת האנגלית, צ'לסי תשלם לסיטי 45 מיליון ליש"ט, חמישה מיליון פחות מהסכום שנרכש מליברפול. סטרלינג יהיה ההחתמה הראשונה של הבלוז בעידן טד בוהלי, אחרי שנפרדו הקיץ מאנטוניו רודיגר, רומולו לוקאקו ואנדראס כריסטנסן.
סטרלינג עבר למחלקת הנוער של ליברפול מזו של קווינס פארק ריינג'רס וקיבל את הקרדיט בקבוצה הבוגרת מקני דלגליש כשהיה בן 17 וחצי והיה לשחקן השלישי הכי צעיר בהיסטוריה של ליברפול. במדי הרדס רשם 95 הופעות פרמייר ליג בהן כבש 18 שערים והיה חלק חשוב בעונה שכמעט הסתיימה באליפות ב-2013/14.
בקיץ 2015 עבר סטרלינג לסיטי מליברפול תמורת כ-50 מיליון ליש"ט, ומאז רשם במדים התכולים 131 שערים ו-94 בישולים ב-337 הופעות, זכה בארבע אליפויות, גביע אנגלי אחד, ארבעה גביעי ליגה, מגן הקהילה וגמר ליגת האלופות ב-2021. בנוסף, כבש 19 שערים ב-77 הופעות בנבחרת אנגליה, והגיע איתה לגמר היורו האחרון.