לקראת סוף העונה הקודמת נראה שג'סי לינגארד מגשים את הציפיות שהיו ממנו. הקשר כיכב בשורות ווסטהאם אליה הושאל ממנצ'סטר יונייטד, אך השנה איבד את מקומו פעם נוספת. לינגארד שותף בשבעה משחקים בליגה ובליגת האלופות, כולם כמחליף, ולא צפוי להמשיך בקבוצה בה הוא מסיים חוזה ב-2022.
ברצלונה, אתלטיקו מדריד ומילאן רוצות אותו, לפי דיווח של ה"טלגרף". בשנה שעברה כאמור לינגארד כיכב בווסטהאם עם תשעה שערים וחמישה בישולים ב-16 משחקים, וכעת הוא רוצה לחזור לזמן משחק קבוע בהרכב. ייתכן כי לשם כך יסכים להפחית בשכרו, ובעקבות הרצון לזמן משחק קבוע הוא סירב למספר הצעות ממנצ'סטר יונייטד. בדיווחים מוקדמים יותר הוא הוזכר כמועמד לניוקאסל.
לינגארד מסיים את החוזה בקיץ, כך שהוא יכול לסכם על העברה חופשית כבר בחלון ההעברות של ינואר הקרוב ולעזוב בחינם בקיץ. השדים האדומים של אולה גונאר סולשיאר, מהמקום השישי בליגה, לא צפויים להשאירו. לינגארד הבקיע פעמיים העונה בליגה באותם חמשת משחקים, בהם שיחק במצטבר 63 דקות.