בעוד קצת יותר משבועיים, ב-25 באפריל ,הארי קיין יקבל הזדמנות לזכות בתואר קבוצתי ראשון בקריירה כשטוטנהאם תפגוש את מנצ'סטר סיטי בגמר גביע הליגה, אך נראה שזה לא מספיק. התרנגולים עלולים לסיים עונה נוספת בלי הכרטיס לליגת האלופות, ולפי ה"אתלטיק", לחלוץ בן ה-27 נמאס ובמצב כזה הוא ידרוש לעזוב בקיץ.
טוטנהאם מדורגת במקום השישי עם 49 נקודות, שלוש מתחת לווסטהאם שבמקום הרביעי, כשנותרו שמונה מחזורים עד לסיום העונה. אם שחקניו של ז'וזה מוריניו לא יצליח להתעלות, הם יישארו עונה נוספת מחוץ למפעל הבכיר ביבשת, ולצד החוסר בתארים, קיין בהחלט עשוי להודיע להנהלת הספרס שהוא מחפש אתגר חדש בקריירה.
רק לאחרונה, בפגרת הנבחרות, קיין עורר ספקולציות כשנשאל על עתידו והשיב: "אני מנסה להימנע מספקולציות ככל האפשר, אני מרוכז לחלוטין בלעשות את העבודה במגרש עד סוף הקיץ, ואז נראה לאן הולכים משם".
עם זאת, העזיבה של קיין לא צפויה להיות קלה מצד טוטנהאם, אם תהיה בכלל אפשרית, מאחר שהמועדון לא רואה בו שחקן למכירה. אם האפשרות בכל זאת תצא לפועל, המועמדות הבכירות לקלוט אותו הן מנצ'סטר יונייטד, ומנצ'טר סיטי שמחפשת תחליף לסרחיו אגוארו, לצד קבוצות נוספות מאירופה כמו פאריס סן ז'רמן שאותה מדריך מאמנו לשעבר, מאוריסיו פוצ'טינו.
קיין, שחתם ביוני 2018 על חוזה לשש שנים עד 2024, האמין בחזון לטווח הארוך של המועדון, שבנה אצטדיון חדש, בניגוד ללא מעט שמות שעזבו את לונדון כמו קייל ווקר, קירן טריפייר, כריסטיאן אריקסן ועוד. אך שאיפות לחוד ומציאות לחוד, כשמאז טוטנהאם רק סיימה במקום נמוך יותר בטבלה (שני, שלישי, רביעי, שישי). גם באירופה המצב לא מזהיר, ומאז הגמר ב-2019, התרנגולים בהתרסקות.
כשגם נזקי משבר הקורונה מורגשים, אין ספק שעובד בפני טוטנהאם קיץ לא פשוט. היו"ר דניאל לוי כבר ידע למכור בעבר שחקנים כמו דימיטר ברבאטוב, לוקה מודריץ' וגארת' בייל בסכומים יפים, אך אין ספק שבעקבות היותו של קיין חלק מהזהות של המועדון, הסיטואציה איתו תהיה מורכבת הרבה יותר, אם וכאשר ידרוש לעזוב.