פורטלנד ממשיכה בהכנות לעונה הבאה, כאשר לפי מארק שטיין הקבוצה סימנה שם מעניין במיוחד - ג'יילן בראון. חבר חמישיית הליגה השנייה היה אחד השחקנים הטובים ב-NBA במהלך העונה הסדירה האחרונה, אך התקשה יחד עם בוסטון שאיבדה 3:1 מול פילדלפיה והודחה בסיבוב הראשון.
בראון, השחקן המצטיין של הגמר לשעבר, קושר בעבר למילווקי כחלק מטרייד אפשרי על יאניס אנטטוקומפו. בהתחשב בכך שפורטלנד מחזיקה בבחירות הדראפט של הבאקס קיימת אפשרות לטרייד משולש, כפי שציין שטיין עצמו. אטלנטה ויוסטון הביעו עניין גם הן.
בראון קלע העונה 28.7 נקודות (47.7% מהשדה, 34.7% מהשלוש) עם 6.9 ריבאונדים ו-5.1 אסיסטים, כולם שיאי קריירה, ונבחר בפעם החמישית לאולסטאר. בוסטון שלו ניצחה 56 משחקים, חרף העובדה כי ג'ייסון טייטום נעדר עד מרץ.